西漢時,十字路街道地域?qū)佻樼鹂じ哙l(xiāng)縣。
1940年前,分屬莒縣九區(qū)和臨沂縣五區(qū)所轄。
1941年1月,莒南縣建政時置路鎮(zhèn)區(qū)。
1952年,以序號編為第一區(qū)。
1956年夏,復(fù)稱路鎮(zhèn)區(qū)。
1958年,建路鎮(zhèn)人民公社。
1959年,改稱石泉湖人民公社。
1971年,復(fù)稱路鎮(zhèn)人民公社。
1984年4月,改稱十字路鎮(zhèn)。
1999年12月,原官坊鄉(xiāng)、北園鎮(zhèn)撤并到十字路鎮(zhèn)。
2009年9月,山東省人民政府決定撤銷十字路鎮(zhèn)設(shè)立十字路街道至今。